19х01 He Loves to Fly and He D´ohs
Гомер спасает Мистера Бернса от смерти в фонтане торгового центра. В благодарность, Мистер Бернс приглашает Гомера в полет до Чикаго на своем частном самолете. Гомер поражен роскошью самолета и всем тем, что с этим полагается, включая с легендарного певца Лайонела Ричи, который поет для него измененную версию песни "Say You, Say Me". По возвращении домой, Гомер задается целью найти работу, которая требует полетов на самолете и нанимает личного советника, который должен помочь в осуществлении этой мечты...

19х02 The Homer Of Seville
Гомер получает травму при падении. Лежа в больнице у него появляется новая способность - петь красивым оперным голосом, но только на спине. Мистер Бернс слышит его и сразу же приглашает на ведущую партию в своей постановке Богемы. Несмотря на то, что Гомер выступает лежа, он покоряет публике в Оперном Театре Спрингфилда. Гомер становится невероятно популярным, особенно у женщин к большому огорчению Мардж. Во время бегства от толпы ошалевших фанатов, Гомера спасает женщина по имени Джулия, которая как оказывается чрезчур озабочена благополучием Гомера...

19x03 Midnight Towboy
Чувствуя, что Мэгги стала более прилипчивой, Мардж нанимает советника, который поможет Мэгги стать независимой в столь юном возрасте. Но применяемые методы слишком хорошо работают, и Мэгги уже не нужна Мардж. Тем временем, Гомер в поисках молока для Мэгги теряет свою машину, которую буксирует на штраф стоянку водитель по имени Луи, который знакомит Гомера с новым способом зарабатывания денег - буксировкой автомобилей. Луи приглашает Гомера стать буксировщиком при одном условии: Гомер не появляется на территории Луи. Гомер чрезчур увлекшийся буксировкой, доводит жителей Спрингфилда, и они решают подставить его, сделав так, будто он работает на территории Луи и Гомер должен пострадать. Гомер пропал и независимая теперь Мэгги вступает в дело...

19х04 I Don´t Wanna Know Why The Caged Bird Sings
В очереди в банк, Мардж заводит беседу со странным мужчиной по имени Двайт, который позже пытается ограбить банк. Когда появляется полиция, Мардж уговаривает его сдаться при условии, что она будет навещать его в тюрьме. Двайт ждет визита, а Гомера дает Мардж ясно понять, что она никого не будет навещать в тюрьме. Когда Двайт получает телефонный звонок, и звонивший оказывается не Мардж, он совершает побег, чтобы найти ее. Теперь Мардж жалеет, что не сдержала обещание...

19x05 Treehouse of Horror XVIII
Три ежегодные истории ужасов от Симпсонов:
Мистер и Миссис Симпсон - Гомер, тайно работающий секретным агентом, получает приказ устранить Кента Брокмана. Но, вскоре он обнаруживает, что его жена Мардж также является секретным агентом, выполняющей туже миссию, что и он сам...
Инопланетянин возвращается домой - Барт и Лиза встречают инопланетянина Кодоса, скрывающегося от властей. Кодос просит помочь ему достать прибор, при помощи которого он сможет связаться со своей планетой, но его намерения оказываются отнуть не дружелюбными...
Заброшенный дом - Барт, Лиза и другие дети решают хорошо повеселиться в ночь на хэллоуин, но, когда их шутки заходят слишком далеко, Нэд
Фландерс превращает церковь в адский дом. Получив огромные сверхестественные силы, он решает проучить детей...

19x06 Little Orphan Millie
Родители Милхауса пропали в море и признаны погибшими. Поэтому Милхаус решает, что настало время вести себя как настоящий мужчина и он становится популярнее и привлекательнее. Барт не может вынести того, что Милхаус теперь круче его, и разрабатывает план того, как вернуть себе статус "круче чем Милхаус". Тем временем Гомер оказывается в неприятной ситуации, потому что не помнит цвета глаз Мардж и она клянется, что он не увидит ее глаз пока он не вспомнит их цвета...

19x07 Husbands and Knives
Барт, Лиза и Милхаус обнаруживают новый магазин комиксов, который называется Крутсвиль, где к ним относится как к королям сам владелец магазина Майло. Крутсвиль привлекает даже авторов комиксов, за что Продавец Комиксов начинает войну с Крутсвилем в попытке вернуть своих покупателей. Тем временем, Мардж решает, что ей не плохо бы вернуть форму и она открывает спорт зал для "обычных женщин". Спорт зал Мардж становится очень успешным предприятием, поэтому Гомер боится, что она его бросит, ради какого-нибудь молодого и спортивного парня. Гомер решает взять ситуацию в свои руки и придать себе форму...

19x08 Funreal for a Fiend
Кит Олберманн появляется в одном из снов Мардж и обвиняет ее в том, что она мало смотрит телевизионные коммерческие передачи, так как у неё привычка смотреть их совсем немного, и быстро переключать на другой канал. Мардж часами смотрела коммерческие передачи, чтобы найти то, что она пропустила. В это время она заставила семью поехать в Мир Уэса Дубнера, в знаменитую хижину с семейным стилем, где Сайдшоу Боб планирует мистификацию в усилии подвести семейство и передачу имущества по наследству...

19x09 Eternal Moonshine of the Simpson Mind
Гомер просыпается на улице, усыпанный снегом. Не помня событий прошлого вечера, он возвращается домой и видит, что его семья исчезла. В непонятках, Гомер отправляется к Мо, где узнает, что выпил "Стиратель", настолько крепкий напиток, который выбивает последние 24 часа жизни из памяти. Гомер боится, что натворил что-то страшное и отправляется к Профессору Фринку, который помогает ему восстановить память по куочкам, с помощью его изобретения...

19x10 E. Pluribus Wiggum
После того, как Гомер уничтожает целый квартал забегаловок быстрого обслуживания, Мэр Квимби предлагает восстановить этот квартал после следующих выборов. Но так как выборы только в июне, Квимби решает перенести их на более раннее время - ближайшую субботу. Это нововведение делает Спрингфилд первым городом где пройдут основные мероприятия и президентские выборы. В день выборов все кандидаты были отвергнуты избирателями и абсолютным побетителем стал, внесенный в списки в последний момент Ральф Виггам...

19x11 That 90's Show
Зимой в доме Симпсонов ломается обогреватель. Чтобы не замёрзнуть, пока приедет мастер и всё не починит, Гомер и Мардж рассказывают про свою жизнь в 90ые годы. Гомер поёт и играет в квартете, а Мардж получает приглашение учится в Спрингфилдском институте...

19x12 Love, Springfieldian Style
Эпизод посвящённый Дню Святого Валентина. Серия состоит из трёх историй, рассказываемы Симпсонами: история Бонни и Клайда, история двух собак Проходимец и Красотка и романтический рассказ о Нэнси Спанжен и Сиде Вишезе.

19x13 The Debarted
В Спрингфилдской начальной школе появляется новый студент по имени Донни. Общаясь с ним, Барт понимет, что находит нового отличного сообщника для розыгрышей. Но розыгрыши имеют неприятные последствия для него, и Барт начинает подозревать, что в рядах его друзей появляется "крыса". Тем временем Мардж нечаяно ломает семейный автомобиль...

19x14 Dial 'N' for Nerder
Гомер садится на диету, но постоянно обманывает и не следует ей. Мардж устраивает его на телешоу что бы он не врал и честно похудел. Тем временем Барт и Лиза устраивают розыгрыш Мартину Принцу, но всё идёт наперекосяк и розыгрыш приводит к его смерти...

19x15 Smoke on the Daughter
Лиза начинает заниматься балетом. Её “одноклассницы” всегда во время перерывов курят, и Лиза начинает привыкать к дыму, что чуть ли не подталкивает её к сигарете. Тем временем, Барт и Гомер расследуют кражу вяленой говядин

19x16 Papa Don't Leech
До ведома Лизы доходит, что Спрингфилд недособрал миллионы долларов налогов. В результате, в городе начинается сбор налогов у ярых неплательщиков и единственным оставшимся должником оказывается Лурлин Лампкин. Пока полиция ее ищет, Лурлин останавливается в доме Симпсонов. Лурлин пытается воссоединится со своим отцом, но он продает все ее песни Дикси Чиксу...

19x17 Apocalypse Cow
Барт и Лиза, спасшие корову Лу от рук мясника, решают отдать ее Мерри - девочки с фермы. Ее отец ошибочно считает, что это в знак брака и просит Гомера и Мардж воспрепятствовать этому.

19x18 Any Given Sundance
Лиза предлает отвезти документальный фильм о её семье на Кинофестиваль «Са́ндэнс» (Sundance Film Festival). Но, прибыв на фестиваль в Парк-Сити штата Юта Гомер, Барт и Мардж осознают, что стыдятся показывать свой фильм перед публикой, так как не готовы увидеть свою жизнь с большого экрана.

19x19 Mona Leaves-a
Гомер узнаёт, что его мать умерла. Чувствую себя виновным в том, что так редко выражал маме свою любовь, пока был с ней, Гомер решается самостоятельно выполнить её последнее желание и развеять её прах над озером Вастершир в Спрингфилдском Памятном Парке

19x20 All About Lisa
Лиза становится новым помощником клоуна Красти и забирает часть его славы. Вскоре она становится настолько популярной, что организовывает своё собственное шоу. Её шоу получает главный приз в области развлечений на церемонии вручения Медиа Наград в Спрингфилде.
Тем временем Барт и Гомер начинают коллекционировать монеты.